如果說這個世界上最讓安切洛蒂意難平的事情，
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那無疑是伊斯坦布爾之夜，利物浦用一個“奇跡”讓安切洛蒂一直無法釋懷。很多球迷都認為安切洛蒂將不會再想面對利物浦，因為這個球隊讓他從天堂掉入了地獄。
2005年伊斯坦布爾之夜，是AC米蘭與安切洛蒂心中永遠的痛。那場歐冠決賽，
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利物浦在半場3-0且實力明顯占優的情況下，下半場6分鐘內被利物浦扳平，最終點球落敗。那場世紀大逆轉后，安切洛蒂開始了自己的復仇之路。
安式皇馬面對利物浦的血脈壓制
本輪聯賽歐冠杯中利物浦再次面對皇家馬德里，
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本場比賽利物浦在領先兩球的情況下被皇家馬德里連追五球，成為了本輪歐冠杯的看點，在比賽開打之后，在主場球迷山呼海嘯的助威聲中，利物浦也取得了夢幻般的開局，努涅斯和薩拉赫不到15分鐘連進2球，都讓六戰皇馬未嘗勝績的利物浦，看到了打破不勝魔咒的希望，但是接下來的劇情卻讓利物浦淪為了笑柄，皇家馬德里從第21分鐘開始到67分鐘結束，只用了46分鐘就打進了5粒進球，上演了一場足以載入史冊的驚天大逆轉。
這一場比賽也被觀眾們在賽后津津樂道，安切洛蒂又用一次逆轉擊潰了利物浦，就如同當年伊斯布坦爾之夜那般，只不過這一次他帶領的皇家馬德里更加瘋狂。要知道在近十年中，利物浦遇到皇家馬德里的比賽中，
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近7場與皇馬的歐冠對決不勝。其中安切洛蒂就主導了4場勝利的劇本，安切洛蒂面對利物浦的戰績也改變成10勝4平4負。
戰績分別為：
2023年2月22日，
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利物浦2-5皇馬
2022年5月28日，利物浦0-1皇馬
2021年4月14日，利物浦0-0皇馬
2021年4月6日，皇馬3-1利物浦
2018年5月26日，利物浦1-3皇馬
2014年11月4日，皇馬1-0利物浦
2014年10月22日，利物浦0-3皇馬
2022年的決賽，成就了安切洛蒂
自從在伊斯坦布爾遭受了痛徹心扉的失利后，安切洛蒂就將利物浦研究了個底透，不管是誰出任利物浦主帥，安切洛蒂都能應對自如，一點不帶重復的。18次對決中有14次不敗，就證明了安切洛蒂已經將利物浦這支隊伍研究透徹，在2022年5月9日的那個夜晚，安切洛蒂沒有讓皇家馬德里成為第二支AC米蘭，雖然這場歐冠決賽，
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或許是近20年來最沉悶的決賽，但對于安切洛蒂來說，將比賽拖入自己最擅長的節奏，則是自己最高明的決定。最終克洛普和他的利物浦還是熬不過老謀深算的安切洛蒂。
安切洛蒂也終于能在歐冠的決賽上再次擊潰利物浦，為自己證明。至此安切洛蒂自從伊斯坦布爾的慘痛失敗之后，已經成為利物浦最大的苦主。，
